La Punta San Bernardino è una scogliera rocciosa che divide la costa sud-occidentale del lago in due ampie rive arcuate: a est si trova la lunga e verdeggiante spiaggia di Capodimonte, mentre a nord-ovest si estende l’arco di costa che arriva fino al Monte Bisenzio, un’area che anticamente ospitava un porto, rilevato nel 1983 a una quota compresa tra 301 e 302,8 metri sul livello del mare. La pianura circostante è costellata di tombe etrusche ed è uno dei sepolcreti più importanti tra quelli che circondano il Monte Bisenzo. Come per l’antico abitato di Grancaro, situato sulla sponda orientale del lago, si ritiene che nei pressi della Punta San Bernardino o nella pianura costiera vi fosse un villaggio sommerso a causa dell’innalzamento del livello delle acque. Ritrovamenti subacquei hanno spinto vari studiosi a ipotizzare la presenza di un insediamento risalente all’età del Bronzo finale e agli inizi del VII secolo a.C. Tuttavia, data l’ampia distesa di reperti fluitati dal moto ondoso del lago, è stata proposta un’altra interpretazione (Tamburini, 1992). Secondo questa teoria, i reperti sarebbero in parte legati a tombe sommerse erose e in parte a materiali fittili scivolati a valle dall’insediamento di Monte Bisenzio, situato più in alto. La cava di “Porto Madonna”, situata a sud della punta, era utilizzata per estrarre pietre destinate alla pavimentazione delle strade e delle piazze di Capodimonte.
L’apice della scogliera costituisce il punto più vicino all’isola Bisentina, da cui dista poco più di un chilometro e mezzo. Nel XV secolo, i Frati Minori, che risiedevano sull’isola per volere di papa Eugenio IV, costruirono qui un piccolo porto. Da questo porto, nel 1440, il celebre teologo e predicatore Bernardino da Siena (che sarà canonizzato appena un decennio dopo) si imbarcò per presiedere un “Capitolo” dei frati francescani. L’evento segnò la storia del luogo, che prese il nome dal venerato santo missionario.